У ході Першої російсько-української війни 29 січня 1918 року на залізничній станції Крути відбувся бій між загоном юнкерів і київських студентів та гімназистів під командою сотника Аверкія Гончаренка і червоногвардійцями Михайла Муравйова, що вели наступ на Київ.
Усередині січня 1918 року більшовики розгорнули повномасштабний військовий наступ проти Української Народної Республіки. Основним напрямком їх удару була залізниця через Харків-Полтаву. Тут йшли загони під командуванням Михайла Муравйова. З Гомеля у напрямку Бахмача йому на допомогу рушив загін Рейнгольда Берзіна.
20 січня більшовики зайняли Полтаву.
З українського боку цей напрямок обороняв Гайдамацький кіш Слобідської України на чолі із Симоном Петлюрою. Бої відбувались практично за кожну залізничну станцію та великі і малі міста: Ромодан, Гребінку, Доч, Чесноківку, Хутір-Михайлівський, Бахмач.
Щоб унеможливити подальше просування більшовиків, українські війська пошкодили залізничну колію. Тоді керівництво «червоних» перекинуло свої війська на бахмацький напрямок, який обороняв загін Першої української юнацької школи імені Богдана Хмельницького під командою 27-літнього сотника Аверкія Гончаренка у складі чотирьох сотень (по 150 чоловік) юнкерів і 20 старшин, що на озброєнні мали 18 кулеметів.
Бійці перебували на позиціях уже кілька тижнів, виснажились та потребували ротації. У ході різдвяно-новорічних свят частина з них самочинно поїхала до Києва на відпочинок та за допомогою.
Скориставшись цим, більшовики взяли Бахмач, де 28 січня з’єднались дві їх колони, та підступили до станції Плиски. Маючи десь зо 3 тисячі чоловік, два бронепотяги і артилерійську батарею, вони розпочали підготовку до наступу на Київ уздовж залізниці Бахмач-Ніжин-Дарниця, загальне командування яким було покладене на Муравйова.
Українські підрозділи відступили до станції Крути (нині в с. Пам’ятне Борзнянського району Чернігівської області), що за 18 км від Ніжина, де посилились бронепотягом під командою сотника Миколи Ярцева і залізничною платформою з гарматою і кулеметом сотника Семена Лощенка.
У Києві в цей час активно розгорталось формування добровольчих загонів для оборони від більшовиків. Серед них — полк залізничників, полк Вільного козацтва, бойовий курінь київської організації УПСР, курінь Українського народного університету, курінь Січових стрільців. Різні студентські організації закликали вступати до цих формувань. У власний бойовий загін почала запис «Організація середнєшкільників», яка об’єднувала українців-гімназистів Києва.
Ввечері 28 січня на станції Плиски сталась невелика перестрілка між українським бронепотягом та передовим більшовицьким загоном. Червоногвардійці втратили свого командира та відступили. Український бронепотяг повернувся на станцію Крути. Пізно ввечері більшовики знову, на цей раз на бронепотязі, увійшли на станцію Плиски. Українців там уже не було. Не зорієнтувавшись у назвах, у Москву пішло донесення про взяття Крут.
Командування українських військ готувалося відступити до Ніжина, але позицій не залишило, отримавши повідомлення, що з Києва їде підкріплення.
29 (16) січня 1918 року о 4 годині ранку у Крути повернулись юнаки першої української військової школи, що раніше поїхали до Києва. Разом із ними приїхав добровольчий Студентський курінь — трохи більше ста студентів, гімназистів, слухачів фельдшерської школи. Більшість з них не мала ні бойового досвіду ні навіть військового вишколу, була погано екіпірована — українське командування все ще хибно очікувало основного удару більшовиків з полтавського напрямку, на утримання якого було відправлено найбоєздатніші підрозділи.
Оборону зайняли в імпровізованих шанцях по обидва боки залізничного насипу, бронепотяг Ярцева і бойова платформа Лощенка мали відбивати ворожий натиск вздовж колії. Студентів відправили на найбезпечнішу ділянку — крайній лівий фланг, якомога далі від залізниці та епіцентру сутички, що розпочалась надранок.
Більшовики почали бій значними силами — десь зо тисячею червоногвардійців і матросів-балтійців за підтримки двох бронепоїздів. Їх наступ широким фронтом вдавалось стримувати кулеметним вогнем, але завдяки чисельній перевазі натиск супротивника не послаблювався. Як згодом згадував Аверкій Гончаренко, рятувало «тільки слабе темпо його наступу».
Перестрілка не вщухала до вечора — червоні так і не зважились перейти до вирішальної атаки.
Долю бою вирішила звістка, що в Ніжині курінь імені Тараса Шевченка, десь зо вісім сотень чоловік, заявив про підтримку радянської влади, не бажаючи вести «братовбивчу війну з великоруським пролетаріатом». Це загрожувало оточенням. Гончаренко наказав усім підрозділам відступати.
Однак, бракувало зв’язкових. Добре прострілюваний залізничний насип заважав ефективному контакту між флангами. Найімовірніше, до Студентського куреню наказ про відступ надійшов надто пізно або ж узагалі не надійшов.
Чотири сотні організовано повантажились у потяг, що стояв за 2 км від станції, і вже затемна залишили Крути, не дочекавшись усіх.
Як виявилось згодом, студентська чота заблукала і прийшла на станцію коли там уже були більшовики. Загалом до полону потрапило 36 осіб (серед них і рідний брат сотника Гончаренка), з них розстріляно відразу ж на станції — 27, замордовано пізніше — 2, відправлено до харківського шпиталю — 6, відпущено — 1.
Відступаючі з-під Крут українські загони зустрілись із підрозділами Симона Петлюри на станції Бобрик (за іншими даними — Бровари). Гайдамацький кіш Слобідської України їхав на підтримку крутянців, однак затримався у дорозі через страйк залізничників та заворушення у Києві.
9 лютого війська Муравйова взяли Київ.
Про бій під Крутами дізнались лише після визволення столиці 1 березня. До Києва повернулась Центральна Рада, за рішенням якої 19 березня на Аскольдовій могилі відбулося урочисте перепоховання загиблих. Частина тіл ідентифікована не була.
На церемонії з промовою виступив Михайло Грушевський: «Велике щастя згинути так, в боротьбі, а не дезертирами, не нейтральними, не замішаними в юрбі страхополохами, що безплатними пасажирами силкуються прослизнути в нове царство української свободи. Велике щастя окупити своєю кров’ю забезпечення цієї свободи!».
Остаточного списку розстріляних під Крутами не складено — бракує джерел. Однозначно встановлено імена учнів Другої київської української гімназії імені Кирило-Мефодіївського братства зі Студентського куреня: Василь Гнаткевич, Євген Тернавський, Андрій Соколовський, Іван Сорокевич, Григорій Піпський, Павло Кольченко, Микола Ганкевич. Також встановлено, що серед розстріляних були Микола Божинський-Божко, […] Ганкевич, Дмитро Лизогуб, Олександр Попович, Володимир Шульгин, Олександр Борозенко-Конончук, Сидір Пурик-Пуриченко.
У 2006 році на залізничній станції Крути відкрито меморіал пам’яті полеглих, у 2012 році на місці дерев’яного хреста, де покояться їх останки на Аскольдовій могилі у Києві, встановлено кам’яний.
